아스피린 합성 결론 및 고찰

박인규
2023-06-20
조회수 5729

방콕한국국제학교 과학 동아리 익스피아드는 간단한 실험이었으나, 더 정확성이 요구된 이번 실험을 통해 시중에서 흔히 볼 수 있는 의약품인 “아스피린”을 합성하였다. 이 실험은 살리실산의 -OH와 아세트산의 COOH가 반응하여 에스테르가 생성되는 반응이었다. 에스테르를 생성하는 반응은 느린 속도로 진행되기 때문에 반응속도를 높이기 위해 알코올 램프를 통해 반응 온도를 높여 주었고, 정촉매로 염산을 넣어 주었다.

 

수득률이 87%로 기대에 못 미치는 결과였다. 이렇게 이론과 다른 수득률이 나온 이유로 생각해볼 수 있는 것은 인산대신 물이 많이 함유된 염산을 활용한 점, 가열 시간이 짧아 아세트산 무수물이 완전 분해 안된 점 등이다. 이러한 이유 때문에 불순물이 많은 아스피린을 얻어 이 아스피린을 복용할 수는 없지만, 이 점들을 개선하여 실험을 정확히 하고, 많은 정제과정을 거친다면 시중에 유통되고 있는 아스피린과 같은 작용을 할 것으로 보인다.

 

수득률에 위와 같은 오차가 발생한 이유를 실험을 돌아보며 추려 보았다. 첫째, 인산 대신 염산을 사용하였다. 이 실험에서 다양한 산성 용액을 사용할 수 있는 가운데 인산을 사용하는 이유는 다른 강산인 황산의 위험성이 높고, 염산은 물을 과도하게 포함하기 때문인데, 우리는 염산을 사용했기 때문에 이러한 오차가 생겼다고 추측했다. 둘째, 아세트산 무수물이 완전히 분해되지 않았다. 완전히 반응이 일어나지 않은 상태에서 에스터화를 강제로 멈추고 결정을 만들게 하는 것은 아스피린의 수득률을 낮출 수 있다. 마지막으로, 냉각을 빠른 속도로 하지 못했다. 얼음이 부족하여 냉각 과정 도중에 얼음을 추가하였지만, 급격한 냉각에는 실패했다고 추측된다.

 

실험 후반부에 우리는 플라스크에 아세트산, 염산, 살리실산을 한데 합성한 이후, 최종적으로 얼음물을 부었을 때 생성물이 분홍색으로 변하는 것을 목격하였다. 따라서 해당 과정이 어떻게 생성물의 색상을 변화시켰는지에 대한 의문이 들었고, 추후 이유를 추가적으로 탐구해 보고자 하였다.

 

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